SEMINAR

Water-Accelerated Synergistic Organocatalysis to Access Alkylsulfonyl Fluorides as Efficient SuFEx Hubs

 

 

Han Yong Bae

Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon, 16419, Korea

E-mail: hybae@skku.edu

 

Along with the significant demand for sustainable homogeneous catalysis, the importance of efficient

synthesis and simple purification of complex organic compounds is attracting attention.¹ In this presentation, a series of water-accelerated chemical transformations will be discussed. Firstly, unprecedented N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed aza-Michael addition reaction is shown to access β-aminosulfonyl fluorides, which are key hubs of the sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) reaction.² In addition, new methods based on high-turnover catalytic Michael and thia-Michael addition reactions via significant hydrophobic amplification are displayed.^3–5 Finally, the synergistic action of a hydrophobic Brønsted acid in combination with a hydrogen-bonding donor activator enabled the formation of the three-component Petasis-type allylation reaction.⁶ The developed exceptionally mild but potent catalytic systems facilitated a broad substrate scope, and enabled efficient multi-gram scalabilities. As a crucial reaction medium in all cases, water considerably augmented the reaction rate with excellent chemo- and site-selectivity (up to >99:1) compared to conventional organic solvents.